A
Copa Libertadores da América de 1999 foi vencida pelo
Palmeiras, do
Brasil, após a equipe derrotar, no tempo normal (2 a 1) e nos pênaltis (4 a 3), o
Deportivo Cali, da
Colômbia, em partida decisiva realizada no
Estádio Palestra Itália, na cidade de
São Paulo no dia 16 de junho do mesmo ano. O primeiro jogo das finais, realizado no dia 2 do mesmo mês, na cidade colombiana de
Cali, no
Estádio Olímpico Pascual Guerrero, teve a vitória do Deportivo, por 1 a 0.
Este foi o primeiro título da
Libertadores da equipe de São Paulo, que havia anteriormente, em
1961 e
1968, chegado ao vice-campeonato da competição. O técnico que conduziu o Palmeiras à conquista inédita foi
Luiz Felipe Scolari, que, anos depois, levaria a
Seleção Brasileira ao quinto título da
Copa do Mundo da
Fifa. O goleiro palmeirense
Marcos foi a grande revelação e também foi considerado pela
Conmebol o melhor jogador do torneio continental de 1999.
O time base do Palmeiras, além do goleiro Marcos, que substituiu o contundido arqueiro
Velloso na primeira fase da competição, era formado pelos laterais
Arce (direito) e Júnior (esquerdo); pelos zagueiros
Júnior Baiano e
Roque Júnior; os volantes
César Sampaio e Rogério; os meio-campistas
Alex e
Zinho; e pelos atacantes
Paulo Nunes e
Oséas. Também tiveram participação importante na conquista os atacantes
Evair e
Euller, além do zagueiro
Cléber e do volante
Galeano.
Antes de chegar à final, o Palmeiras eliminou, nas semifinais, o
River Plate, da
Argentina, que havia elimado o
Cerro Porteño, do
Paraguai, nas quartas-de-final. No primeiro jogo, disputado em
Buenos Aires, no
Estádio Monumental de Nuñes, o River derrotou a equipe brasileira por 1 a 0. Na partida de volta, realizada no Estádio Palestra Itália, o Palmeiras venceu por 3 a 0.
Nas quartas-de-final do torneio, o Palmeiras eliminou o arquirrival compatriota
Corinthians. Ambas as partidas foram realizadas no Estádio do Morumbi e terminaram com placar de 2 a 0: na primeira, a vitória foi do Palmeiras; na segunda, do Corinthians. Com isso, a decisão foi para os pênaltis, com vitória da equipe de verde e branco por 4 a 2. Eliminação parecida viria a acontecer novamente em
2000, também depois de disputa de pênaltis (5 a 4) entre os arquirrivais, porém já na fase semifinal da competição continental, que levou o Palmeiras para a decisão.
Nas oitavas-de-final de 1999, o Palmeiras eliminou o
Vasco da Gama, que defendia o título de campeão da
Libertadores da América de 1998. O primeiro jogo terminou empatado em 1 a 1 e foi disputado no Estádio Palestra Itália. Na segunda partida, realizada no Estádio São Januário, o Palmeiras venceu por 4 a 2.
Na primeira fase, de grupos, o Palmeiras se classificou na segunda colocação, com 10 pontos, atrás do Corinthians, com 12 pontos. As equipes brasileiras, ao lado do Cerro Porteño, que também se classificou, formavam o grupo 3 da competição, com o
Olímpia, também do Paraguai, que ficou na lanterna, com apenas 5 pontos conquistados.